Nachdem sich die Durchführung von Ligen als sehr schwierig herausgestellt hatte, wurde die Idee der Cups geboren. Die Vorteile lagen auf der Hand - weniger Spiele, bei denen es um nichts mehr ging, spannendere Spiele durch KO-System. Der erste Drachenwald-Cup startete im Juli 2000.

In unregelmäßigen Abständen wurden insgesamt vier Cups für Heroes III (unter Leitung von Mystic Phoenix (Cup I, II und III) bzw. Evil Boy und White Dragon (Cup IV)) durchgeführt - meist mit einer Vorrunde in Gruppenspielen. Ende 2002 kam es unter Leitung von Nephilim zum ersten Cup für Heroes 4.

Auch in Heroes 5 gab es bisher einen Cup - dieser wurde jedoch unter dem klangvolleren Namen Masters of Ashan durchgeführt. Dass es in Heroes 4 und 5 jeweils nur einen Cup gab, liegt in erster Linie aran, dass zunehmend Turniere mit besonderen Regeln durchgeführt wurden.