Ich wohne auf der Insel Usedom. Vor vielen vielen Jahren, als Heroes 2 noch nicht alt war, hatte ich eine Map von der Insel gemacht. Die Orte waren dann Burgen. Leider ist die Karte verloren gegangen.
Über einzelne Städte weiss ich nichts, aber in H3 hat mal jemand Karten von Europa, Amerika und der ganzen Welt ziemlich gut umgesetzt. Die größten Städte waren dann die Burgen.
In Heroes 3 (glaube SoD-Addon) ist eine "Europa-Karte" bereits dabei: A Viking we shall go 
Ich bin mir jetzt nicht sicher inwieweit du konkrete Voschläge zur Umsetzung haben möchtest aber ich war zufällig hier und habe den Thread entdeckt.
In H5 (als ich noch gemappt habe) habe ich einmal eine Scheibenwelt-Karte (Terry Pratchett) erstellt (Kontinente usw, weiter ist sie nie gekommen) und ich bin folgendermaßen vorgegangen:
1. Eine Karte deiner Stadt aus dem Internet herunterladen
2. Ein möglichst großes Model im Editor finden (2D-Fläche reicht schon).
3. Dein Bild als Textur für dieses Model speichern (Damit die Karte nicht an der Seite abgeschnitten ist, musst du ausprobieren wieviele Pixel die Karte haben darf um optimal auf das Model zu passen)
4. Fertiges Model auf Breite/Länge deiner Map vergrößern und in Höhe des Bodens platzieren
5. Die Häuser/Gewässer/Fußballplätze usw mit Terrain-Tool nachzeichnen. Dann hast du eine maßstabsgetreue Karte deiner Stadt 
Na dann, auf zu Heroes of Might and Magdeburg!
